丙酮(acetone),又名二甲基酮,是一種有機物,分子式為C3H6O,為最簡單的飽和酮。是一種無色透明液體,有微香氣味 [5] 。易溶于水和甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶等有機溶劑。易燃、易揮發(fā),化學(xué)性質(zhì)較活潑。在工業(yè)上主要作為溶劑,用于炸藥、塑料、橡膠、纖維、制革、油脂、噴漆等行業(yè)中,也可作為合成烯酮、醋酐、碘仿、聚異戊二烯橡膠、甲基丙烯酸甲酯、氯仿、環(huán)氧樹脂等物質(zhì)的重要原料,也常常被不法分子做毒品的原料溴代苯丙酮。物理性質(zhì)
外觀與性狀:無色透明易流動液體,有微香氣味,極易揮發(fā)
熔點:-94.9℃
沸點: 56.5℃
密度:0.7899g/cm3
飽和蒸氣壓:24kPa(20℃)
臨界溫度:235.5℃
臨界壓力:4.72MPa
辛醇/水分配系數(shù)的對數(shù)值:-0.24
引燃溫度:465℃
爆炸下限(V/V):2.2%
爆炸上限(V/V):13.0%
溶解性:與水混溶,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿、油類、烴類等多數(shù)有機溶劑
化學(xué)性質(zhì)
丙酮是脂肪族酮類具有代表性的的化合物,具有酮類的典型反應(yīng)。例如:與亞硫酸氫鈉形成無色結(jié)晶的加成物。與氰化氫反應(yīng)生成丙酮氰醇。在還原劑的作用下生成異丙醇與頻哪酮。丙酮對氧化劑比較穩(wěn)定。在室溫下不會被硝酸氧化。用酸性高錳酸鉀強氧化劑做氧化劑時,生成乙酸、二氧化碳和水。在堿存在下發(fā)生雙分子縮合,生成雙丙酮醇。 [2]
2mol丙酮在各種酸性催化劑(鹽酸,氯化鋅或硫酸)存在下生成亞異丙基丙酮,再與1mol丙酮加成,生成佛爾酮(二亞異丙基丙酮)。3mol丙酮在濃硫酸作用下,脫3mol水生成間三甲苯。在石灰、醇鈉或氨基鈉存在下,縮合生成異佛爾酮(3,5,5-三甲基-2-環(huán)己烯-1-酮) [3] 。
在酸或堿存在下,與醛或酮發(fā)生縮合反應(yīng),生成酮醇、不飽和酮及樹脂狀物質(zhì)。與苯酚在酸性條件下,縮合成雙酚A。丙酮的α-氫原子容易被鹵素取代,生成α-鹵代丙酮。與次鹵酸鈉或鹵素的堿溶液作用生成鹵仿。丙酮與Grignard試劑發(fā)生加成反應(yīng),加成產(chǎn)物水解得到叔醇。丙酮與氨及其衍生物如羥氨、肼、苯肼等也能發(fā)生縮合反應(yīng)。此外,丙酮在500~1000℃時發(fā)生裂解,生成乙烯酮。 [4] 在170~260℃通過硅-鋁催化劑,生成異丁烯和乙醛;300~350℃時生成異丁烯和乙酸等。不能被銀氨溶液,新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化,但可催化加氫生成醇。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)編輯 播報
摩爾折射率:15.97
摩爾體積(cm3/mol):75.1
等張比容(90.2K):156.5
表面張力(dyne/cm):18.8
極化率(10-24cm-3):6.33 [1]
計算化學(xué)數(shù)據(jù)編輯 播報
疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):-0.1
氫鍵供體數(shù)量:0
氫鍵受體數(shù)量:1
可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
互變異構(gòu)體數(shù)量:2
拓撲分子極性表面積:17.1
重原子數(shù)量:4
表面電荷:0
復(fù)雜度:26.3
同位素原子數(shù)量:0
確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
共價鍵單元數(shù)量:1 [1]
毒理學(xué)數(shù)據(jù)編輯 播報
1、急性毒性:LD50:5800mg/kg(大鼠經(jīng)口);5340mg/kg(兔經(jīng)口)
2、刺激性:家兔經(jīng)皮:395mg,輕度刺激(開放性刺激試驗);家兔經(jīng)眼:20mg,重度刺激。
3、亞急性與慢性毒性:大鼠7.22g/m3,每天8h吸入染毒,共20個月,未發(fā)現(xiàn)臨床及組織病理學(xué)改變。
4、致突變性:細胞遺傳學(xué)分析:釀酒酵母菌200mmol管。性染色體缺失和不分離:小鼠吸入12g/L。 [1]
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)編輯 播報
1、生態(tài)毒性
LC50:4740~6330mg/L(96h)(虹鱒魚);10mg/L(48h)(水蚤);2100mg/L(48h)(鹵蟲)
LD50:5000mg/L(24h)(金魚)
EC50:8600mg/L(5min)(發(fā)光菌,Microtox毒性測試);10mg/L(48h)(水蚤)
2、生物降解性
好氧生物降解:24~168h
厭氧生物降解:96~672h
3、非生物降解性
水相光解半衰期:270h
水中光氧化半衰期:9.92×104~3.97×106h
空氣中光氧化半衰期:279~2790h [1]
用途編輯 播報
丙酮是重要的有機合成原料,用于生產(chǎn)環(huán)氧樹脂,聚碳酸酯,有機玻璃,醫(yī)藥,農(nóng)藥等。亦是良好溶劑,用于涂料、黏結(jié)劑、鋼瓶乙炔等。也用作稀釋劑,清洗劑,萃取劑。還是制造醋酐、雙丙酮醇、氯仿、碘仿、環(huán)氧樹脂、聚異戊二烯橡膠、甲基丙烯酸甲酯等的重要原料。在無煙火藥、賽璐珞、醋酸纖維、噴漆等工業(yè)中用作溶劑。在油脂等工業(yè)中用作提取劑。